室町幕府

観応の擾乱

1347年（正平2年/貞和3年）

南朝の楠木正行の蜂起に対して、足利直義派の細川顕氏・畠山国清が派兵されるも敗北。続いて、山名時氏が派兵されるも敗北。

四條畷の戦い / 1348年（正平3年/貞和4年）

足利直義派に代わって、高師直・師泰兄弟が派兵され南朝軍を撃破。本拠地吉野を陥落させる。

1349年6月

上杉重能、畠山直宗、禅僧妙吉らの進言により室町幕府将軍足利尊氏が執事・高師直を罷免。

1349年8月12日

高師直は河内から軍勢を率いて上洛した高師泰とともに足利直義討伐を目指す。

1349年8月13日

足利直義は兄の室町幕府将軍足利尊氏邸に避難。これに対して、高師直は上杉重能、畠山直宗の身柄引き渡しを要求。
結局、上杉重能、畠山直宗の配流、足利直義の出家、そして、直義の代わりとして尊氏の嫡男・義詮が政務を統括することで決着。

1350年（観応元年）

• 直義の養子・長門探題足利直冬が九州で少弐氏らを糾合し京都を覗う。
• 室町幕府将軍足利尊氏が直冬討伐のため出兵。
• 足利直義が畠山国清、桃井直常、石塔頼房、細川顕氏、吉良貞氏、山名時氏、斯波高経らを糾合。

1351年（正平6年/観応2年）1月

• 足利直義の進撃に対して、京都の足利義詮が備前の父・足利尊氏のもとに走る。
• 足利尊氏軍が播磨光明寺合戦、摂津打出浜の戦いで敗北。
• 足利尊氏は高師直・師泰兄弟の出家を条件に直義と和睦。高師直・師泰兄弟は連行の途上で暗殺される。

尊氏派の策謀

近江の佐々木道誉、播磨の赤松則祐が南朝に通じたとして、足利尊氏が近江、義詮が播磨へと出兵。佐々木道誉、赤松則祐と尊氏父子は通じており、直義派を挟撃するための策であったと云われる。

1351年8月

危険を察知した足利直義は桃井、斯波、山名らとともに京都を脱出。北陸・信濃を経て鎌倉へ。

1351年10月

足利尊氏が南朝に降伏。弟・足利直義追討の綸旨を得る。

1352年（正平7年/観応3年）

• 駿河国薩埵山の戦いにて足利尊氏軍勝利。
• 相模国早川尻の戦いにて足利尊氏軍勝利。
• 足利直義は降伏し鎌倉に幽閉される。後に急死。