| 西暦 | 和暦 | 事蹟 |
| 1580 | 天正8 | 8月：北条氏政が氏直に家督を譲る。 |
| 1582 | 天正10 | 3月：織田信長が甲斐に侵攻し武田勝頼を討ち武田氏が滅亡する。
6月：【本能寺の変】織田信長が明智光秀によって自刃。
北条氏直が上野から信濃に織田家重臣・滝川一益を攻め追撃する。
8月：甲斐にて、北条氏直と徳川家康が対峙する。
10月：北条氏直と徳川家康が講和する。 |
| 1583 | 天正11 | 2月：北条氏直が上野にて佐竹・結城・宇都宮連合軍と干戈を交える。
6月：佐竹義重と豊臣秀吉が誼みを通じる。
8月：北条氏直が徳川家康の娘・督姫と結婚する。 |
| 1584 | 天正12 | 北条・徳川 対 佐竹・豊臣の争いが激化する。
12月：徳川家康と豊臣秀吉が講和を結ぶ。これにより、北条氏の立場が微妙に。 |
| 1586 | 天正14 | 10月：徳川家康が大阪城にて豊臣秀吉に臣下の礼をとる。
北条氏直が鉢形城主北条氏邦に上野防衛強化を指示する。
11月：徳川家康が豊臣秀吉の関東惣無事令を北条氏直に伝える。 |
| 1587 | 天正15 | 5月：薩摩の島津氏が豊臣秀吉の軍門に下る。
12月：豊臣秀吉が関東・奥羽諸大名に惣無事令を発する。 |
| 1588 | 天正16 | 4月：豊臣秀吉が聚楽第にて諸大名に忠誠を誓わせる。
5月：徳川家康が北条氏政・氏直に対して豊臣秀吉への出仕を求める。
8月：北条氏規が上洛し豊臣秀吉に拝謁する。北条氏規は武田家旧臣・真田氏との沼田領解決を要請。豊臣秀吉は北条氏政自身の上洛を促す。 |
| 1589 | 天正17 | 豊臣秀吉が沼田領の２／３を北条氏直に与える。
6月：北条氏政が12月の出仕を豊臣秀吉に約束する。
11月：沼田城代・猪俣邦憲が榛名峠城から真田氏の名胡桃城を奪取。真田氏に安堵されていた沼田領１／３を手中に収める。これに対して、豊臣秀吉は北条氏討伐を宣言する。
12月：北条氏直が豊臣秀吉の使者・津田信勝、富田知信に対して弁明。徳川家康に対しても豊臣秀吉への取り成しを依頼する。同時に小田原篭城を準備する。 |
| 1590 | 天正18 | 3月：豊臣秀吉が小田原に向けて出陣する。
4月：徳川軍が小田原参陣。
4月：江戸城が落城する。
5月：岩附城が落城する。
6月：八王子城が落城する。韮山城が落城する。
7月：北条氏直が豊臣秀吉に降伏する。小田原城が豊臣軍によって接収される。
北条氏政、氏照が切腹する。氏直は高野山へと追放される。 |
