| 西暦 | 和暦 | 事蹟 |
| 1559 | 永禄2 | 北条氏康が隠居し北条氏政が家督を承継する。 |
| 1560 | 永禄3 | 5月：相模西郡で百姓が年貢の返還を求める。
【桶狭間の戦い】今川義元が上洛途上に織田信長によって討たれる。
8月：越後の長尾景虎が関東管領・山内上杉憲政の要請によって上野国に侵攻する。 |
| 1561 | 永禄4 | 3月：長尾景虎が小田原に侵攻する。
閏3月：山内上杉憲政が関東管領職と上杉の家督を長尾景虎（上杉謙信）に譲る。 |
| 1564 | 永禄7 | 1月：北条氏政が安房の里見義弘を下総国府台に破る。
7月：武蔵岩附城を太田資正から奪う。 |
| 1567 | 永禄10 | 8月：北条・今川が武田との盟約を破棄する。 |
| 1568 | 永禄11 | 12月：武田信玄が駿河国へ侵攻する。北条氏政は上杉謙信と講和し今川を助ける。 |
| 1569 | 永禄12 | 5月：今川氏真が北条氏直を養子として駿河国を譲渡する。
閏5月：北条氏政の子・三郎（後の上杉景虎）を上杉謙信が養子とし北条・上杉同盟が成立する。
10月：武田信玄が小田原に侵攻する。 |
| 1570 | 元亀元 | 4月：北条氏政と武田信玄が駿河にて干戈を交える。
8月：武田信玄が伊豆韮山城を攻撃する。 |
| 1572 | 元亀2 | 10月：北条氏康が没する。
12月：北条氏政が上杉謙信との同盟を破棄し、武田信玄と講和する。 |
| 1573 | 天正元 | 4月：武田信玄が三河野田城を攻略した後、信濃国駒場にて没する。
12月：古河公方足利氏重臣・梁田晴助を下総関宿城に攻める。梁田晴助の援軍として佐竹義重が出兵する。 |
| 1574 | 天正2 | 4月：北条氏政が再び下総関宿城主・梁田晴助を攻撃する。
11月：上杉謙信が関宿城救援のために出兵する。
閏11月：北条氏政が佐竹義重と和睦する。関宿城主・梁田晴助が北条氏政に城を明け渡す。 |
| 1577 | 天正5 | 1月：北条氏政の娘が武田勝頼に嫁する。
北条氏政が佐竹義重と干戈を交える。 |
| 1578 | 天正6 | 3月：上杉謙信が没する。 |
| 1579 | 天正7 | 9月：北条氏政・徳川家康が駿河にて武田勝頼と対峙する。 |
| 1580 | 天正8 | 8月：北条氏政が氏直に家督を譲る。 |
