| 西暦 | 元号 | 月日 | 事蹟 |
| 1555 | 弘治元 | | 越後国魚沼郡にて上田長尾家当主・長尾政景と上杉謙信の姉・仙桃院の間に生まれる。 |
| 1564 | 永禄7 | | 長尾政景が不慮の死を遂げたため春日山城に入り上杉謙信の養子となる。 |
| 1576 | 天正3 | | 名を長尾顕景から上杉景勝に改める。 |
| 1578 | 天正6 | | 【御館の乱】
上杉謙信が亡くなると、同じく養子で北条家出身の上杉景虎と家督を巡って争う。 |
| 3/24 | 上杉景勝が春日山城本丸(実城)と金蔵を占拠。敵対する上杉景虎は春日山城下にある元関東管領・上杉憲政の御館に陣を構える。 |
| 8 | 上杉景勝が武田勝頼に対して東上野の割譲を約して和睦。武田勝頼の妹・菊姫と婚約し甲越同盟を締結。 |
| 1579 | 天正7 | 3 | 上杉景虎の嫡男・道満丸と元関東管領・上杉憲政が和睦のための人質として春日山城に向かう途上で上杉景勝方に討たれる。 |
| 上杉景虎が関東に逃れる途上、裏切りに遭い、鮫ヶ尾城で自害。 |
| 1581 | 天正9 | | 北越後の新発田重家が織田信長に内通。織田方の柴田勝家軍が越中に侵攻。 |
| 1582 | 天正10 | | 【魚津城の戦】
柴田勝家軍が越中を制圧。 |
| 6/2 | 【本能寺の変】 |
| 【天正壬午の乱】
甲斐・信濃・上野における徳川家康と北条氏直の戦いに際して北信濃に侵攻。北条氏直が北信濃４郡を割譲したため和睦。 |
| 1586 | 天正14 | | 上杉景勝が上洛し豊臣秀吉に臣従。養子の上杉義真(畠山義真)を人質として差し出す。
越中と真田の上野を放棄する代わりに佐渡と出羽への侵攻を黙認される。 |
| 1587 | 天正15 | | 【新発田重家の乱】
豊臣秀吉の後ろ盾により、かつて織田信長に内通した新発田重家を討伐。 |
| 1589 | 天正17 | | 佐渡の本間家を討伐。 |
| 1590 | 天正18 | | 【小田原合戦】に参陣。 |
| 1592 | 文禄元 | | 豊臣秀吉の朝鮮出兵に際して肥前名古屋に駐屯。 |
| 1593 | 文禄2 | 6/6-9/8 | 豊臣秀吉の名代として家臣・高梨頼親とともに渡鮮し熊川城を築城。 |
| 1594 | 文禄3 | | 上杉景勝が権中納言に任ぜられ越後中納言と呼ばれる。 |
| 1595 | 文禄4 | 1 | 小早川隆景の隠居に伴い、上杉景勝が五大老に任ぜられる。 |
| 1598 | 慶長3 | | 豊臣秀吉によって会津120万石に加増移封。家臣・本庄繁長と出羽の最上義光が激しい干戈を交えた庄内地方はそのまま上杉領として認められる。
蒲生家改易による措置。 |
| 1598 | 慶長3 | 8 | 豊臣秀吉が亡くなる。
以降、徳川家康との対立を深める。 |
| 1600 | 慶長5 | 3 | 領内諸城修復に加えて神指城の築城に着手。 |
| 4 | 徳川家康より上杉景勝に諸城修復と神指城築城の説明を求められる。これに対し、上杉方は直江兼続による直江状を送りつける。 |
| 徳川家康が上杉討伐のために挙兵。 |
| 【慶長出羽合戦】
上杉景勝が伊達政宗、最上義光と争う。 |
| 9/15 | 【関が原の戦い】
徳川家康が石田三成を下す。 |
| 1601 | 慶長6 | 8/16 | 上杉景勝が上洛し徳川家康に降伏。改易は免れるも出羽米沢30万石への減封となる。 |
